El 10 de noviembre de 1996, con 18 años, fue titular en la Bombonera, recibió una ovación y luego visitó la redacción de Olé junto con su novia.
Juan Román Riquelme debutó en la Primera de Boca el 10 de noviembre de 1996, en un partido frente a Unión disputado en la Bombonera. El equipo ganó 2-0 y el juvenil, que tenía 18 años, fue ovacionado por los hinchas.
Antes del encuentro, Riquelme le había contado a Olé que no esperaba la oportunidad y que estaba tranquilo y confiado. También dijo que cumpliría un sueño y que esperaba que no ocurriera nada malo.
Según recordó el propio Riquelme, dos días antes Carlos Bilardo le había preguntado si quería jugar y en qué posición. El juvenil respondió que estaba dispuesto a desempeñarse donde fuera, pero el entrenador le explicó que compartiría el mediocampo con dos enganches y que tendría libertad porque la marca se concentraría en Latorre.
Durante el partido, el mediocampista mostró recursos como pisadas, frenos, enganches y pases filtrados. Uno de los goles lo convirtió Fernando Cáceres, después de una jugada en la que combinó con Riquelme.
Tras el encuentro, Riquelme declaró que todavía no podía creer lo sucedido y que al llegar a su casa vería el partido por televisión para comprobar que todo había sido real. Luego pasó por la redacción de Olé junto con Anabela, su novia de entonces y posteriormente madre de sus tres hijos.
El periodista Horacio García contó que había acordado llevarlo al diario después del partido y que finalmente lo encontró junto a su novia en la vereda de Del Valle Iberlucea, detrás de los palcos de la Bombonera, mientras tomaban una gaseosa.