El 25 de octubre de 1997, Diego disputó el clásico en el Monumental y participó del triunfo 2-1 de Boca, cinco días antes de cumplir 37 años.
Diego Armando Maradona tuvo su última presentación como futbolista profesional el 25 de octubre de 1997. Fue con la camiseta de Boca Juniors, frente a River Plate y en el estadio Monumental, por un Superclásico que terminó con victoria xeneize por 2-1.
El delantero arrastraba varios problemas físicos y disputó solamente el primer tiempo. Durante el entretiempo, acordó con Héctor Bombino Veira que otro compañero continuara el partido mientras él seguía las acciones desde el banco de suplentes.
Su reemplazante fue Juan Román Riquelme, quien utilizó la camiseta número 20 y tuvo un papel importante en la remontada de Boca. Julio César Toresani marcó uno de los goles y Martín Palermo convirtió el restante de cabeza.
Después del encuentro, Maradona dejó una de sus frases más recordadas: “Boca jugó a lo Boca y River jugó a lo River. Ellos hicieron un gran primer tiempo pero en el segundo se les cayó la bombacha…”.
El 30 de octubre de 1997, en el día de su cumpleaños número 37, anunció su retiro. “Con todo el dolor del alma ha llegado el momento de anunciar mi retiro. Se terminó el jugador de fútbol. Nadie está más triste que yo. Mi papá se fue llorando de mi casa y yo le prometí que cuando pasara una cosa así, largaba todo”, declaró. También afirmó: “Este retiro es definitivo, me lo pidió mi viejo llorando. No puede ser que mi familia sufra tanto con cada control antidoping, que la ola de rumores nos envuelva”, mientras circulaban versiones sobre un nuevo doping positivo que había desestabilizado a Don Diego.