El informático dejó General Electric en 2010 para convertirse en el primer empleado de UberCab y recibió una participación accionaria que llegó a valer u$s1.400 millones.
Ryan Graves trabajaba en General Electric a comienzos de 2010 y buscaba una oportunidad para acercarse al mundo de las startups. El 5 de enero de ese año, Travis Kalanick publicó en Twitter que buscaba a una persona para sumarse a un servicio geolocalizado en etapa inicial. Graves respondió con un mensaje de 47 caracteres y se ofreció para conversar.
El contacto derivó en su incorporación a UberCab, nombre que tenía Uber en ese momento. Graves dejó General Electric pocas semanas después y comenzó a trabajar en la compañía el 1 de marzo de 2010 como su primer empleado. A cambio de apostar por el proyecto, recibió una participación accionaria importante. También ocupó brevemente el cargo de CEO durante 2010, antes de que Kalanick asumiera esa función.
Luego, Graves se concentró en las operaciones y participó en el lanzamiento de Uber en San Francisco, la incorporación de conductores, la apertura de mercados, la adaptación a regulaciones locales y la organización del equilibrio entre oferta y demanda. Su participación inicial se estima en cerca del 5% de la empresa, aunque las sucesivas rondas de inversión la redujeron a alrededor del 3,4% en 2014. Ese año, una valuación de Uber de u$s41.000 millones llevó el valor de sus acciones a u$s1.400 millones.
En agosto de 2017, en medio de cuestionamientos sobre la cultura interna y la conducción de Kalanick, Graves anunció que dejaba sus funciones ejecutivas. Permaneció durante un tiempo en el consejo de administración y dejó el directorio en mayo de 2019, pocas semanas después del inicio de la cotización pública de Uber. En ese momento conservaba el 2% de las acciones y, con una valuación de u$s70.000 millones, esa participación mantenía un valor de u$s1.400 millones.
Tras alejarse de Uber, creó Saltwater, una firma de inversión privada orientada a comprar y respaldar empresas rentables, entre ellas Metromile y Coco Robotics. También se instaló en Kauai, Hawái, junto con su esposa y sus cuatro hijos. En 2021, entidades relacionadas con Graves compraron un rancho de unas 245 acres en Woody Creek, Colorado, por u$s20 millones. Actualmente, su patrimonio se estima en u$s1.300 millones, aunque no se conoce con exactitud cuánto conserva de Uber porque desde 2019 ya no debe informar públicamente todas sus operaciones con acciones.